r河北省高等教育自学考试课程考试大纲

课程名称：药物化学（二）                          课程代码：01759

第一部分  课程性质与学习目的

一、课程性质与特点

本课程是高等教育自学考药学专业所开设的专业基础课之一。该门课系统地介绍了治疗各类疾病的代表药物的结构、理化性质、合成、代谢和用途，阐述了药物的结构和活性的关系以及新药设计的基本途径和方法。

二、课程设置的目的和要求

设置本课程，使学生掌握药物研究与开发的基本理论和基本方法，药物的作用机制、构效关系，代表性药物的结构特点、合成方法和应用。了解目前药物治疗中尚待解决的问题及新的治疗领域及发展趋势。

通过本课程学习，要求考生掌握药物的化学结构与生物活性间的关系，以及结构改造的基本原理。熟悉药物的化学稳定性，体内化学转化及药物合成的基本知识，新药开发的基本途径和方法。了解现代药物化学理论的应用进展与前景。

三、与本专业其它课程的关系

药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物的理化性质和生物学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科。药物化学既是以有机化学、药物合成反应等为基础，同时也是对两门课程的深化和应用。药物化学学科是药物科学研究中的龙头学科，为药物研究的基础学科，它与药物分析、药物制剂、药理学、天然药物化学、药事管理有着密切的联系，共同构成药学的专业课。

第二部分  课程内容与考核要求

第一章  绪论

一、学习目的与要求

通过本章学习，要认识药物化学的概念及其研究内容，掌握药物三种名称及其特点，了解药物化学的发展过程。

二、考核知识点与考核要求

第一节  药物化学的起源与发展

1． 药物化学的概念及其研究内容。（次重点）

2． 药物化学的发展。（一般）

第二节  药物的命名

1．药物的三种名称及其特点。（重点） 

第二章  中枢神经系统药物

一、学习目的与要求

通过本章学习，要求熟悉镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药、镇痛药和中枢兴奋药的分类，掌握代表药物的化学结构、理化性质、体内代谢、构效关系，了解各类药物的结构改造方法、合成及作用机制。

二、考核知识点与考核要求

第一节  镇静催眠药

1. 镇静催眠药的分类。（重点）

2. 异戊巴比妥的结构、性质、合成及构效关系。（重点）

3. 地西泮的结构、代谢。（重点）

4. 酒石酸唑吡坦的结构、合成。（一般）

第二节 抗癫痫药

1. 抗癫痫药的分类。（次重点）

2. 苯妥英钠的结构、性质及作用。（重点）

3. 卡马西平的结构、性质、合成及作用。（一般）

4. 卤加比的作用机制。（重点）

第三节  抗精神病药

1. 抗精神病药的分类。（次重点）

2. 盐酸氯丙嗪的结构、性质、合成及作用。（重点）

3. 氟哌啶醇的结构及作用。（次重点）

4. 氯氮平的结构、代谢及作用。（一般）

第四节 抗抑郁药

1. 抗抑郁药的分类及代表药物。（重点）

2. 盐酸丙咪嗪的结构、合成、代谢及作用机制。（一般）

3. 氟西汀的结构及作用机制。（次重点）

第五节 镇痛药

1. 合成镇痛药的分类及代表药物。（重点）

2. 盐酸吗啡的结构、性质及作用。（重点）

3. 盐酸吗啡的结构改造。（一般）

4. 盐酸哌替啶、美沙酮、喷他佐辛的结构、性质、代谢及用途。（一般）

5. 镇痛药共同的结构特征。（重点）

第六节  中枢兴奋药

      1. 咖啡因的结构、性质及作用。（次重点）

      2. 吡拉西坦的结构、作用及合成。（一般）

第三章  外周神经系统药物

一、学习目的与要求

通过本章学习，要求掌握组织胺H1受体结抗剂的结构类型，掌握拟胆碱药、抗胆碱药、拟肾上腺素药、组织胺H1受体结抗剂和局部麻醉药的代表药物的化学结构、理化性质、构效关系。 了解各类药物的结构改造方法、合成和药物作用的靶点。

二、考核知识点与考核要求

第一节  拟胆碱药

1. 拟胆碱药的分类。（一般）

2. 氯贝胆碱的结构、作用及构效关系。（重点）

3. 毛果芸香碱的结构、性质及作用。（一般）

4. 溴新斯的明的结构、性质及作用机制。（重点）

5. 盐酸多奈哌齐的结构及用途。（次重点）

第二节  抗胆碱药

1. 硫酸阿托品的结构、性质、用途。（重点）

2. 溴丙胺太林的结构、性质及作用。（一般）

3. M受体拮抗剂的构效关系。（次重点）

4. 苯磺阿曲库胺的代谢及作用机制。（重点）

5. 泮库溴铵的结构、合成及作用。（一般）

第三节  肾上腺素受体激动剂

1. 肾上腺素的结构、性质、代谢、作用。（重点）

2. 麻黄碱的结构及作用。（次重点）

3. 沙丁胺醇的结构、合成及作用靶点。（一般）

4. 肾上腺素受体激动剂的构效关系。（重点）

第四节 组胺H1受体拮抗剂

1. 组胺H1受体拮抗剂分类及代表药物。（重点）

2. 马来酸氯苯那敏的结构、性质、合成及作用。（重点）

3. 氯雷他定的结构、作用。（次重点）

4. 盐酸西替利嗪和咪唑斯汀的结构、合成及作用。（一般）

第五节 局部麻醉药

      1. 局麻药的发现过程。（一般）

      2. 局麻药的结构及构效关系。（重点）

      3. 盐酸普鲁卡因的结构、性质、结构改造、合成及作用。（重点）

      4. 盐酸利多卡因和盐酸达克罗宁的结构、代谢、合成及作用。（一般） [page]

第四章  循环系统药物

一、学习目的与要求

通过本章学习，要求掌握各类药物的化学结构、理化性质和作用靶点，熟悉各类药物的分类、构效关系、合成。了解强心药的代表药物及相关性质。

二、考核知识点与考核要求

第一节  b受体阻滞剂

1. b受体阻滞剂的分类及构效关系。（一般）

2. 盐酸普萘洛尔的结构、合成、作用机制及用途。（重点）

第二节  钙通道阻滞剂

1. 钙通道阻滞剂的分类及代表药物。（次重点）

2. 硝苯地平的结构、性质、合成、作用机制、用途及构效关系。（重点）

3. 盐酸地尔硫卓的结构、代谢、合成及作用。（一般）

第三节 钠通道阻滞剂

1. 硫酸奎尼丁的结构、性质、代谢及作用。（一般）

2. 盐酸美西律的结构、性质、合成及作用靶点。（重点）

3. 盐酸胺碘酮的结构、性质、合成及作用靶点。（一般）

第四节 血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受体拮抗剂

1. 卡托普利的结构、作用机制、合成及用途。（重点）

2. 氯沙坦的结构、作用机制及用途。（次重点）

第五节 NO供体药物

      1. 硝酸甘油的结构、作用机制和用途。（重点）

第六节  强心药

      1. 地高辛的结构、作用机制及用途。（一般）

第七节  调血脂药

1. 调血脂药的分类及代表药物。（重点）

2. 洛伐他汀的结构、代谢、作用机制及用途。（重点）

3. 吉非贝齐的结构、作用机制、合成及用途。（次重点）

第八节  抗血栓药

1. 抗血栓药的分类及代表药物。（次重点）

2. 氯吡格雷的结构、作用机制、合成及用途。（重点）

3. 华法林钠的结构、代谢、作用机制及用途。（一般）

第九节 其他心血管系统药物

      不作要求。

第五章  消化系统药物

一、学习目的与要求

通过本章学习，要求熟悉抗溃疡药、止吐药、促动力药和肝胆疾病辅助治疗药物的分类及代表药物，掌握代表药物的化学结构、作用机制、合成及用途。

二、考核知识点与考核要求

第一节  抗溃疡药

1. 抗溃疡药的分类及发展。（一般）

2. 西咪替丁的结构、作用机制、合成和用途。（重点）

3. 雷尼替丁的结构、作用机制和用途。（次重点）

4. 奥美拉唑的结构、作用机制、合成及用途。（重点）

第二节  止吐药

1. 止吐药的分类及代表药物。（重点）

2. 昂丹司琼的结构、发现、合成、作用机制及用途。（次重点）

3. 盐酸地芬尼多的结构、作用机制、合成及用途。（一般）

4. 马来酸硫乙拉嗪的结构、作用机制及用途。（一般）

第三节  促动力药

1. 促动药的分类及代表药物。（次重点）

2. 西沙必利的结构、作用机制及用途。（重点）

3. 甲氧氯普胺和多潘立酮的结构、合成、作用机制和用途。（一般）

第四节 肝胆疾病辅助治疗药物

      1. 联苯双酯的结构、发现、合成及用途。（次重点）

      2. 水飞蓟宾的结构、用途。（一般）

3. 熊去氧胆酸的结构、合成及用途。（一般）

第六章  解热镇痛药和非甾体抗炎药

一、学习目的与要求

    通过本章学习，要了解解热镇痛药的发展历史，认识解热镇痛药的机理，与镇痛药的区别，掌握解热镇痛药和非甾体抗炎药的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。

二、考核知识点与考核要求

第一节 解热镇痛药

1.阿司匹林、对乙酰氨基酚的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。（重点）

2.苯胺类解热镇痛药代谢化学与毒性的关系。（次重点）

3.阿司匹林衍生物的结构和特点。（一般）

第二节 非甾体抗炎药

1.非甾体抗药物的分类及代表药物的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。（重点）

2.芳基丙酸类镇痛抗炎药的构效关系及布洛芬光学异构体代谢的活性变化。（次重点）

3.3，5-吡唑烷二酮类药物的结构与活性的关系。（次重点）

4.灭酸类药物立体结构特征。（一般）

5.选择性COX-2抑制剂的作用，了解塞来昔布的化学名、结构及结构与活性的关系。（一般）

第七章  抗肿瘤药

一、学习目的与要求

通过本章学习，要求熟悉抗肿瘤药的分类，掌握代表药物的结构、理化性质、代谢、合成及作用机制，了解各类药物的发展及合成。

二、考核知识点与考核要求

第一节  生物烷化剂

1. 生物烷化剂的概念、分类及代表药物。（重点）

2. 盐酸氮芥的结构及用途。（次重点）

3. 环磷酰胺的结构、代谢、合成及用途。（重点）

4. 卡莫司汀、白消安、顺铂的结构、性质、作用机制及用途。（一般）

第二节  抗代谢药

1. 抗代谢药的概念、分类及代表药物。（重点）

2. 氟尿嘧啶的结构、合成、作用机制及用途。（重点）

3. 盐酸阿糖胞苷的结构、合成及用途。（次重点）

4. 巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构、作用机制及用途。（一般）

第三节 抗肿瘤抗生素

1. 抗肿瘤抗生素的种类及用途。（一般）

第四节 抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物

      1. 抗肿瘤的植物药的种类、作用机制及用途。（一般） [page]

第八章  抗生素

一、学习目的与要求

通过本章学习，要求熟悉b-内酰胺抗生素、四环素类抗生素、氨基糖苷类抗生素、大环内酯类抗生素和氯霉素类抗生素的种类，掌握代表药物的化学结构、理化性质、作用机制，了解各类药物的发展、合成及构效关系。

二、考核知识点与考核要求

第一节  b-内酰胺抗生素

1. b-内酰胺抗生素的分类、结构特点、作用机制。（重点）

2. 青霉素钠、头孢氨苄的结构、性质及用途。（重点）

3. 青霉素的结构改造。（次重点）

4. 阿莫西林、苯唑西林钠、头孢噻肟钠、克拉维酸钾、氨曲南的结构和用途。（一般）

第二节  四环素类抗生素

1. 四环素类抗生素的代表药物。（一般）

2. 四环素的理化性质。（重点）

第三节 氨基糖苷类抗生素

1. 氨基糖苷类抗生素的代表药物。（次重点）

第四节 大环内酯类抗生素

1. 大环内酯类抗生素的代表药物。（次重点）

2. 红霉素的结构改造。（一般）

第五节 氯霉素类抗生素

      1. 氯霉素的结构、性质、合成及用途。（重点）

第九章  化学治疗药

一、学习目的与要求

通过本章学习，要求掌握喹诺酮类抗菌药物的研究进展，喹诺酮类构效关系，典型药物环丙沙星、氧氟沙星化学结构与合成；磺胺类抗菌药物的作用机理及TMP的增效作用，磺胺类药物的结构与活性的关系。认识本章其它临床常用化疗药物。

二、考核知识点与考核要求

第一节 喹诺酮类抗菌药

1.喹诺酮类药物发展概况，三代喹诺酮类药物的化学结构特征与药效特点。（一般）

2.吡哌酸、环丙沙星、诺氟沙星的化学名、结构、理化性质及合成。（重点）

3.喹诺酮抗菌药物的作用机制、构效关系和结构与毒性的关系。（次重点）

4.萘啶酸、左氟沙星、加替沙星、斯帕沙星的化学结构。（一般）

第二节 抗结核药物

1.抗结核药物的化学结构分类。（一般）

2.异烟肼、乙胺丁醇的化学名、结构、理化性质。（次重点）

3.对氨基水杨酸、利福平的结构和用途。（一般）

4.利福霉素抗生素类结构和活性的关系。（一般）

第三节 磺胺类药物及抗菌增效剂

1.磺胺嘧啶、甲氧苄啶的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。（重点）

2.磺胺类药物的发现过程。（一般）

3.磺胺类药物的作用机制，抗代谢理论，磺胺类药物的结构与活性关系。（重点）

4.甲氧苄啶的作用机制。（次重点）

第四节 抗真菌药物

1.抗真菌抗生素的结构及药效特点。（一般）

2.硝酸益康唑、氟康唑的化学名、结构、理化性质、合成及用途。（次重点）

第五节 抗病毒药物

1.盐酸金刚烷胺、利巴韦林、阿昔洛韦的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。（重点）

2.抗病毒药物的分类和研究进展。（一般）

第六节 抗寄生虫药物

1.阿苯达唑、磷酸氯喹的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。（一般）

2.抗疟药物的发展及对天然产物的结构改造发现新药的过程。硫酸奎宁、青蒿素的结构和作用特点。（一般）

第十章  利尿药及合成降血糖药物

一、学习目的与要求

通过本章学习，要掌握口服降血糖药的结构类型及作用机制，各类代表药物的化学结构、理化性质和用途，掌握磺酰脲类口服降血糖药结构与代谢的关系；掌握利尿药的分类及各类药物的作用机制，代表药物的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。

二、考核知识点与考核要求

第一节 口服降血糖药

1.口服降血糖药的结构类型及作用机制。（次重点）

2.甲苯磺丁脲、格列本脲、盐酸二甲双胍、马来酸罗格列酮的化学名、结构、理化性质和用途。（重点）

3.磺酰脲类口服降血糖药的发展、结构与代谢的关系。（次重点）

第二节 利尿药

1.利尿药的分类及各类药物的作用机制。（次重点）

2.氢氯噻嗪的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。（重点）

3.呋噻米、螺内酯的结构、化学名、代谢及应用。（次重点）

4.依他尼酸、乙酰唑胺、氨苯蝶啶的结构及应用。（一般）

第十一章  激　　素

一、学习目的与要求

通过本章学习，要了解前列腺素、肽类激素；掌握甾体激素的分类、化学结构、理化性质、结构修饰和体内代谢；掌握皮质激素药物研究进展、构效关系及典型药物。

二、考核知识点与考核要求

第一节 前列腺素

1.前列腺素类化合物的基本化学结构。（一般）

2.前列腺素类药物在临床上的用途。（一般）

3.米索前列醇的结构特点及用途。（次重点）

第二节 肽类激素

1.多肽类药物的结构特点和特殊的理化性质。（一般）

2.胰岛素和降钙素的结构特点及用途。（一般）

第三节 甾体激素

1.甾体激素药物的分类和结构特征。（重点）

2.甾体药物的结构改造。（次重点）

3.各种激素药物的作用机制。（一般）

4.雌二醇、丙酸睾酮、醋酸甲羟孕酮和氢化可的松的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。（重点）

5.己烯雌酚、枸橼酸他莫昔芬、米非司酮、炔诺酮和醋酸地塞米松的结构、化学名称及用途。（次重点）

6.雌二醇、丙酸睾酮和醋酸地塞米松的合成路线。（一般）

7.孕激素的构效关系和糖皮质激素的结构修饰。（次重点）

8.抗雌激素、抗孕激素的构效关系。（一般） [page]

第十二章  维生素

一、学习目的与要求

通过本章学习，掌握维生素A、D、E和C的结构和稳定性。熟悉维生素D的体内代谢。了解临床常用药物：维生素A、D2、D3、E、C及H的用途。

二、考核知识点与考核要求 

第一节 脂溶性维生素

1.维生素A的化学结构、理化性质、各自的活性形式及用途。（次重点）

2.维生素D的化学结构、理化性质、各自的活性形式及用途。（重点）

3.维生素E的化学结构、理化性质、各自的活性形式及用途。（次重点）

第二节 水溶性维生素

1.维生素C的化学结构，理化性质，活性形式及用途。（重点）

2.维生素H的结构特点及用途。（一般）

第十三章  新药设计与开发

一、学习目的与要求

通过本章学习，要掌握新药设计中的有关概念,化学结构与药效的关系。掌握新药开发的基本途径与方法，认识计算机辅助药物设计和新药上市的整个过程。

二、考核知识点与考核要求 

第一节 药物作用的生物学基础

1.药物作用的生物靶点，药物作用的体内过程，影响药物疗效的某些理化性质和立体因素，及药物-受体相互作用的化学过程。（一般）

第二节 新药开发的基本途径与方法

1.新药开发的基本途径。（重点）

2.先导化合物及其来源。（次重点）

3.先导化合物的优化方法。（重点）

4.前药及前药设计的目的。（重点）

第三节 计算机辅助药物设计简介

1.计算机辅助药物设计的基本原理，对接术，构象分子场分析方法，3-D定量构效关系，药效结构模型法。（不做要求）

2.新药从发现到上市的几个研究阶段和过程。（一般）

第三部分  有关说明与实施要求

一、指定教材

《药物化学》  郑虎主编    人民卫生出版社    2007年版

二、考试内容

本课程考试内容覆盖到章。

三、关于命题考试的若干规定

1．本课程的考试应根据本大纲规定的内容来确定考试范围和考核要求。

2．每份试卷中，各类考核点所占比例约为：重点65%、次重点占25%、一般占10%。

3．本课程较合适的题型有填空题、单项选择题、多项选择题、名词解释题、判断题、简答题、论述题和计算题。

4．本课程采用百分制评分，60分合格。

四、题型示例

1. 单项选择题：

下列有关巴比妥类药物说法正确的是 

A．通常pKa值越大，未解离百分率越低，起效越快。 

B．通常pKa值越大，未解离百分率越高，起效越快。 

C．通常pKa值越大，未解离百分率越低，起效越慢。 

D．通常pKa值越大，未解离百分率越高，起效越慢。

2. 多项选择题：

下列药物中作用靶点是受体的是

A．阿托品    B．米非司酮    C．卡托普利    D．奥美拉唑   E．硝苯地平

3. 填空题：

替马西泮是镇静催眠药           的活性代谢产物。

4. 名词解释题：

生物烷化剂

5. 简答题

写出盐酸普萘洛尔的合成路线

6. 论述题

结合实例论述药物与受体相互作用的立体效应